Montgomery在9月25日白襪9比1擊敗堪薩斯皇家一戰吞下本季第223次三振，追平Mark Reynolds於2009年效力亞利桑那響尾蛇時創下的紀錄。隔天面對洛磯，Montgomery第5局在滿球數後沒有出棒，遭菅野智之一顆93.3英里速球判決三振，正式把紀錄推進至224次。隨著例行賽最後幾場比賽結束，Montgomery的三振數最終停在227次，成為新的大聯盟單季紀錄。這項數字甚至高於前白襪重砲Adam Dunn在2012年創下的美聯與隊史222次紀錄。
尤其9月成為Montgomery最艱難的一段時間。進入球季最後階段後，他的三振數快速累積，甚至在追平及打破紀錄的過程中成為媒體焦點。不過Montgomery並未因此打算改變原本的攻擊模式。Montgomery曾表示，如果一直把注意力放在三振，就可能更加受到三振影響。因此，他希望重新把心態調整到尋找適合攻擊的球，而不是每一次站上打擊區都想著如何避免被三振。
Montgomery也強調，自己目前仍是一名年輕球員，還在學習如何掌握自己的揮棒與比賽方式，「我還不是一個完成品。」他並不認為創下三振紀錄就代表必須大幅縮短揮棒或改變自己的長打型打法。Montgomery今年敲出31支全壘打、87分打點，雖然打擊率只有.197、上壘率.282，長打率則為.403。
白襪打擊教練Derek Shomon同樣沒有選擇放大三振問題。他承認沒有人會對大量三振感到滿意，但球團更希望進一步了解三振究竟來自哪些因素，例如是否對好球帶內的球揮空、追打壞球，或是在兩好球後處理球數的能力出現問題。
白襪前3季連續吞下100敗以上，2024年更創下現代棒球單季121敗紀錄；但2026年球季，這支重建中的球隊搶下季後賽資格，成為大聯盟史上首支在連續兩季100敗後仍能重返季後賽的球隊。因此，Montgomery現在更希望把焦點放在下一階段，透過季後賽的好表現重新定義這個球季。
